Особливості взаємодії 5-трифлуорометил-Вмісних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з пропаргіл бромідом

Abstract

Хімія похідних 1,2,4-триазол-3-тіону на сьогоднішній день є областю активних наукових досліджень. Це, насамперед, обумовлено практичною цінністю такого роду сполук, адже відомо, що похідні 1,2,4-триазол-3-тіону, завдяки своїй біологічній активності, успішно знайшли своє застосування в таких галузях як фармація, агрохімія та фотографія.

Кафедра органічної хімії УжНУ відома своїми активними дослідженнями у сфері розробки нових методів синтезу функціональних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону, а також у сфері вивчення їхніх властивостей, та їхньої стратегічної модифікації з метою підвищення біологічної активності та цінності в цілому.

Одним із сучасних методів функціоналізації гетероциклічних систем в даному контексті є введення до їхнього складу флуоровмісних замісників. Відомо, що одержані в такий спосіб субстрати, зазвичай, характеризуються більшою ліпофільністю та меншою токсичністю в порівнянні з нефлуорованими аналогами. Маючи певні власні напрацювання щодо ефективного введення флуоровмісних замісників в систему 1,2,4-триазол-3-тіону, актуальним стало дослідження особливостей подальших перетворень відповідних флуоровмісних похідних.

В рамках запланованих досліджень, на особливу увагу, з точки зору стратегічного органічного синтезу, заслуговує пропаргільний замісник. Будучи високо¬нуклеофільним алкільним функціональним фрагментом з кислим термінальним атомом гідрогену, пропаргільний замісник здатен суттєвим чином впливати на перебіг тієї чи іншої хімічної реакції.

Беручи до уваги вищенаведене, метою даної роботи є дослідити взаємодію 5-трифлуорометилвмісних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з пропаргілбромідом, що, безумовно є цікавим науково-практичним завданням, яке до цього часу не було досліджене. В рамках проведеного дослідження було виявлено особливості перебігу реакції 5-трифлуорометил-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіону з пропаргілбромідом в порівнянні з відповідними нефлуорованими субстратами, підібрано і відпрацьовано умови для селективного одержання 4-феніл-3-(проп-2-ін-1-ілсульфаніл)-5-трифлуорометил-4H-1,2,4-триазолу 3, а також продемон­стровано ефективність даного підходу для аналогічних реакцій на прикладі 4-метил-3-(проп-2-ін-1-ілсульфаніл)-5-три¬флуорометил-4H-1,2,4-триазолу 4.