Синтез тіосемікарбазонів похідних 1,8-діоксодекагідроакридинів та дослідження їх електронної будови

Abstract

В продовження досліджень активності кетогруп 1,8-діоксодекагідроакридинів ми здійснили синтез тіосемікарбазонів, що представляє особливий інтерес в зв’язку з наявністю противірусних (кутизон, метисазон), протитуберкульозних препаратів (солютизон, тіоацетазон), які містять фрагмент молекули тіосемікарбазиду.

It was determined that monothiosemicarbazones form instead of expected bisthiosemicarbazones by a reaction between N-aryl-1,8-dioxodecahydroaсridines and thiosemicarbazide. Geometrical and electronic structure modeling of synthesized molecules by AM1 made it possible to calculate theoretically reactivity of obtained thiosemicarbazones depending on the substituents in N-aryl fragment and also to compare activity in ketone groups in compounds with the original 1,8- dioxodecahydroaсridines. It was discovered that the reactivity of thiosemicarbazidoxodecahydroacrydine fragment depends on presence of the conjugated with this system groups and practically does not depend on the groups located in the N-aryl ring.