Ненасичені третинні спирти. IV. синтез і конформаційний аналіз 6-діалкіламіно-4,5-диметил(бензелін)-4-гідрокси-1-гексен

Abstract

Підтверджена можливість використання ефективного методу Цмура одержання похідних 6-діалкіламіно-4-гідрокси-1-гексену за допомогою магнійорганічного синтезу в одну стадію з використанням похідних b-діалкіламіноацетону і бромистого алілу. Синтезовано ряд неописаних в літературі амінокарбінолів: 6-диметиламіно-4-метил-4-гідрокси-1-гексен, 6- диметиламіно-4-бензеніл-4-гідрокси-1-гексен, 6-диметиламіно-5-метил-4- бензеніл-4-гідрокси-1-гексен, 6-діетиламіно-4-метил-4-гідрокси-1-гексен, 6-діетиламіно-4,5-диметил-4-гідрокси-1-гексен, 6-дибутиламіно-4-метил-4-гідрокси-1-гексен, 6-N-піперидіно-4-метил-4-гідрокси-1-гексен, 6-N-морфоліно-4-метил-4-гідрокси-1-гексен.

The reaction between alylmagnesiumhaloides and b-dialkilaminoaceton in one stage is stereospecific and results in formation of 6-dialkilamino-4,5-dimethyl(benzenyl)-4-hydroxy-1-hexens that can be explained by action of intermolecular H-bond OH ··· N.