Синтез та антимікробна активність селено(меркурій)галогеновмісних похідних бензотіазолу

Abstract

Похідні бензотіазолу є достатньо добре досліджені як субстрати для одержання цілого ряду конденсованих та гібридних поліциклічних гетероциклів, які проявляють різноманітні біологічні активності, а саме проявляють протиракову, антимікробну, антиоксидантну активність, можуть використовуватися як антидіабетичні засоби, анальгетики, інгібітори вірусних інфекцій. В даній роботі досліджена можливість селено- та меркурій-індукованої циклізації 2-цинамілтіобензотіазолу та перспектива використання селено- та меркурій-вмісних похідних бензотіазолу як бактерицидних та фунгіцидних засобів. Встановлено, при реакції 2-цинамілтіобензотіазолу з діоксидом селену в бромоводневій кислоті в середовищі хлороформу відбувається нерегіоселективна селеноіндукована циклізація 2-цинамілтіобензотіазолу, яка приводить до утворення суміші селеновмісних регіоізомерів 4-феніл-3-(трибромо-4-селаніл)-3,4-дигідро-2H-[1,3]тіазино[2,3-b][1,3]бензотіазолій броміду та 4,4-дибромо-3-[бромо(феніл)метил]-3,4-дигідро-2H-44-[1,4,3]тіаселеназино[2,3-b][1,3]бензотіазолій броміду. Натомість, при меркуріюванні 2-цинамілтіобензотіазолу меркурій (ІІ) хлоридом утворюється комплекс у співвідношенні 1:1. Експериментально визначені фунгібактерицидні властивості селено-, меркурій- та телуро-вмісних похідних бензотіазолу свідчать про перспективність їх використання як бактерицидних та протигрибкових засобів

Derivatives of benzothiazole are sufficiently well researched as substrates for obtaining a number of condensed and hybrid polycyclic heterocycles that exhibit various biological activities, namely, they exhibit anticancer, antimicrobial, antioxidant activity, can be used as antidiabetic agents, analgesics, and inhibitors of viral infections. In this work, the possibility of seleno- and mercury-induced cyclization of 2-cinnamylthiobenzothiazole and the prospect of the usage of seleno- and mercury-containing benzothiazole derivatives as bactericidal and fungicidal agents are investigated. It was established that non-regioselective selenium-induced cyclization of 2-cinnamylbenzothiazole occurs during the reaction of 2-cinnamylthiobenzothiazole with the mixture of selenium dioxide and hydrobromic acid in a chloroform medium; reaction leads to the formation of a mixture of selenium-containing regioisomers of 4-phenyl-3-(tribromo-4-selanyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[2,3-b][1,3]benzothiazolium bromide and 4,4-dibromo-3-[bromo(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-44-[1,4,3]thiaselenazino[2,3-b][1,3]benzothiazolium bromide. On the other hand, a molecular complex is formed in a ratio of 1:1, when mercuriating of 2-cinnamylthiobenzothiazole with mercury chloride,. Experimentally determined fungicidal properties of seleno-, mercury-, and tellurium-containing derivatives of benzothiazole indicate the prospect of their use as bactericidal and antifungal agents