Арилтелурохлорування 5-арил(гетерил)заміщених похідних 4-аліл-1,2,4-триазол-3-тіону

Abstract

Конденсовані гетероцикли на основі 1,2,4-триазолу володіють широким спектром біологічної активності. Введення до їхнього складу фармакофорного фрагмента арилтелурового залишку може суттєво підвищити біоактивність одержаних сполук. Тому синтез конденсованих похідних симетричного 1,2,4-триазолу з арилтелуровим фрагментом є актуальним завданням. Одним із найзручніших та найефективніших методів введення арилтелурового фрагмента до складу таких систем є метод електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації алкенільних похідних азагетероциклів. Метою цієї роботи було з'ясування впливу природи замісника в положенні п’ять вихідних N-алільних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону на регіоселективність електрофільної гетероциклізації п-етоксифенілтелуртрихлоридом. Реакцію телуроіндукованої гетероциклізації N-алілзаміщеного 1,2,4-триазол-3-тіону проводили у середовищі оцтової кислоти за кімнатної температури при перемішуванні протягом 12 годин. Встановлено, що реакції 5-арил(гетерил)заміщених N-алільних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону з п-метоксифенілтелуртрихлоридом призводять до утворення хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-дигідротіазоло[2,3-c][1,2,4]триазол-1-ію з екзоциклічним п-метоксифенілтелуровим фрагментом. Вихід одержаних солей тіазолотриазолію становив 68–87%. Слід відмітити, що використання двократної кількості електрофільного реагенту не призводило до утворення комплексу тіазолотриазолу з п-метоксифенілтелуртрихлоридом, що спостерігали при гетероциклізації S-алкенільних похідних 1,2,4-триазолу. Таким чином, телуроіндукована циклізація п-метоксифенілтелуртрихлоридом 5-заміщених N-алільних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону п-метоксифенілтелуртрихлоридом відбувається регіоселективно з утворенням хлоридів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5,6-дигідротіазоло[2,3-c]1,2,4]триазол-1-ію та анелюванням тіазолінового циклу. Введення різних за природою арильних та гетерильних замісників не впливає на регіоселективність процесу гетероанелювання.