Регіоселективність алкілування 2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримидин-4(3H)-oну

Abstract

Тієнопіримідинони є важливим класом гетероциклічних сполук, які володіють широким спектром біологічної активності. Найбільший інтерес для науковців представляє система тієно[2,3-d]піримідин-4-ону, яка є однією з великої кількості можливих похідних тієнопіримідинів. Наявність амідного фрагмента в даних молекулах дозволяє вводити різноманітні замісники шляхом реакцій алкілування. З іншого боку, наявність N- та O- нуклеофільних центрів створює можливість утворення різних типів продуктів алкілування. В даній роботі досліджено реакцію алкілування 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, який містить N(3)-та О-нуклеофільні центри для атаки алкілуючих реагентів. В якості алкілуючого реагенту використали аліл бромистий. Встановлено, що в результаті алкілування бромистим алілом 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону в ДМФА регіоселективно одержано 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин, який в перспективі може бути використаним для досліджень процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації. Збільшення часу реагування вихідних реагентів приводить до збільшення виходу цільового етеру.