Взаємодія аміноетилових етерів та естерів з різними електрофільними реагентами

Abstract

Відомо, що різноманітні електрофільні реагенти, які використовуються в реакціях електрофільної гетероциклізації ненасичених аміноетилових етерів та естерів можуть суттєво впливати на перебіг реакції. В одних випадках реакція завершується утворенням гетероциклічних сполук, а в інших спостерігається елімінування гідроген галогеніду від цих сполук. Використання тетрахлортелуру, n-нітрофенілсульфенілхлориду та меркурій галогенідів в якості електрофільних реагентів гетероциклізації ненасичених аміноетилових етерів та естерів призводить до утворення лише продуктів гетероциклізації в той час такі електрофільні реагенти як Br₂, I₂, утворювали, як продукти гетероциклізації, так і елімінування. На здатність утворених гетероциклів до елімінування впливають, по крайній мірі, два фактори: індуктивний ефект амонійної групи та міцність зв’язку С–Х, де Х = Br, I, HgCl, TeCl₃, S-C₆H₄-NO₂.

It is known that various electrophilic reagents used in the reactions of electrophilic heterocyclization aminoetylovyh unsaturated ethers and esters can significantly influence the course of the reaction. In some cases, the reaction is completed the formation of heterocyclic compounds, and in others there is elimination of hydrogen halide these compounds. Use tetrahlorteluru, n-nitrofenilsulfenilhlorydu and mercury halides as electrophilic reagents heterocyclization aminoetylovyh unsaturated esters and ethers leads to the formation only products heterocyclization while electrophilic reagents such as Br₂, I₂, formed as products heterocyclization and elimination. The ability heterocycles formed to effect elimination of at least two factors: the inductive effect of ammonium and strength of the C–X, where X = Br, I, HgCl, TeCl₃, S-C₆H₄-NO₂.