Please use this identifier to cite or link to this item:
https://dspace.uzhnu.edu.ua/jspui/handle/lib/37624
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.author | Сливка, Марина Василівна | - |
dc.contributor.author | Сливка, Михайло Васильович | - |
dc.contributor.author | Онисько, Михайло Юрійович | - |
dc.contributor.author | Король, Наталія Іванівна | - |
dc.contributor.author | Фізер, Максим Михайлович | - |
dc.contributor.author | Лендєл, Василь Георгійович | - |
dc.date.accessioned | 2021-11-14T16:46:01Z | - |
dc.date.available | 2021-11-14T16:46:01Z | - |
dc.date.issued | 2020-12 | - |
dc.identifier.uri | https://dspace.uzhnu.edu.ua/jspui/handle/lib/37624 | - |
dc.description.abstract | Розробка простих і доступних високо селективних методів синтезу похідних тієно[2,3-d]піримідинів, які оперують нетоксичними реактивами та енергозберігаючими прийомами, є актуальним завданням синтетичної органічної хімії. Серед великої кількості функціональних похідних титульного гетероциклу найбільш цікавими об’єктами для нас є 2-оксо(тіо)-3-феніл-тієно[2,3-d]піримідин-4-они, які містять кілька реакційних нуклеофільних центрів (атоми нітрогену, оксигену та сульфуру), що обумовлює їх амбідентність в реакціях з електрофільними реагентами. Розроблено чимало підходів введення замісників та функціональних груп до системи тієно[2,3-d]піримідину, серед яких найбільш поширеними є реакції алкілування. В попередньому нашому дослідженн ми теоретично спрогнозували реіоселективність перебігу алкілування 2-оксо(тіо)-3-феніл-тієно[2,3-d]піримідин-4-онів та дослідили можливі фактори впливу. В продовження цього дослідження, з метою надійної валідації отриманих результатів комп’ютерного моделювання нами проведено алкілування титульної гетероциклічної системи низкою алкілуючих реагентів за однакових умов синтезу, які передбачають алкілування найбільш термодинамічно вигідної аніонної форми. В якості вихідних сполук було використано 2-оксо(тіо-)-3-феніл-5,6,7,8-тетрагідро[1]бензо-тієно[2,3-d]піримідин-4-они. Для забезпечення умов алкілування найбільш термодинамічно вигідного аніону вихідні сполуки нагрівали з надлишком гідроксиду калію в середовищі етанолу до повного розчинення. Утворений розчин відповідних калієвих солей охолоджували і витримували при кімнатній температурі, після чого додавали надлишок алкілуючого реагенту і витримували при кімнатній температурі. В результаті досліджень було розроблено препаративну методику алкілування 2-оксо(тіо-)-3-феніл-5,6,7,8-тетрагідро[1]бензотієно[2,3-d]піримідин-4-онів, яка відповідає засадам зеленої хімії (оперує нетоксичними розчинниками, проста у виконанні та не потребує довготривалого нагрівання). Отримано 16 нових раніше неописаних похідних тієно[2,3-d]піримідину. | uk |
dc.language.iso | uk | uk |
dc.publisher | Науковий вісник Ужгородського університету (Серія Хімія), 2020, № 2 (44). | uk |
dc.subject | 2-оксо(тіо-)-3-феніл-5, 6, 7, 8-тетрагідро[1]бензо-тієно[2, 3-d]піримідин-4-они, алкілування, регіоселективність, термодинамічно вигідний аніон, енергозберігаючі підходи | uk |
dc.title | Регіоселективність алкілування 2-оксо(тіо)-3-феніл-тієно[2,3-d]піримідинонів | uk |
dc.type | Text | uk |
dc.pubType | Стаття | uk |
Appears in Collections: | Наукові публікації кафедри органічної хімії |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
220639-Текст статті-499185-1-10-20201223.pdf | 165.57 kB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.