Синтез та хімічні властивості 2-гептадецил-[1,3]тіазоло[3,2-b] [1,2,4]триазол-7-ій катіону

Abstract

Функціональні та конденсовані похідні 1,2,4-триазолів здебільшого знаходять своє застосування в якості біологічно активних сполук, також сучасні дослідження все частіше повідомляють про успішне їх застосування в якості сурфактантів, стабілізаторів утворення нано-частинок, компонентів гібридних перовскітів, які є перспективними матеріалами для оптоелектроніки. Синтез нових солей [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ію, що містять довголанцюговий гептадецильний замісник, було запропоновано в рамках нашого дослідження. Добування вихідних сполук 2-гептадецил-4-метил-1,2,4-триазол-3-тіону та відповідного металілового тіоетеру здійснювали за модифікованою методикою анелювання триазольного циклу комбінованих гібридних до полігетероциклічних систем та за описаною методикою алкілування симетричних триазолів, в результаті чого модельні сполуки було отримано з високими виходами. Для кватернізації атому нітрогену триазольного гетероциклу було використано метод внутрішньомолекулярної електрофільної гетероциклізації. Дослідження хімічних властивостей одержаної солі [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ію було проведено на прикладі реакцій аніонного обміну, результати якого вказують на стійкість досліджуваного катіону [1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ію при нагріванні в присутності різних аніонів. Одержані нові гетероциклічні солі є перспективні в плані подальшого їхнього вивчення в якості поверхнево-активних речовин

Functional and condensed derivatives of 1,2,4-triazoles are mostly used as biologically active compounds, and modern studies increasingly report their successful use as surfactants, stabilizers for the formation of nanoparticles, components of hybrid perovskites, which are promising materials for opto-electronics. Synthesis of new [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium salts containing a long-chain heptadecyl substituent was proposed within our research. The production of the starting compounds (2-heptadecyl-4-methyl-1,2,4-triazole-3-thione and methallyl thioether of 2-heptadecyl-3-mercapto-4-methyl-1,2,4-triazole) was carried out according to a modified method annelating of the triazole ring to combined hybrid polyheterocyclic systems and a novel technique for the alkylation of symmetrical triazoles, as a result of which model compounds were obtained in high yields. The method of intramolecular electrophilic heterocyclization was used to quaternize the nitrogen atom of the triazole heterocycle. The study of the chemical properties of the obtained salt [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium was carried out on the example of anion exchange reactions, the results of which indicate the stability of the studied cation [1,3] thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium upon heating in the presence of various anions. The obtained new heterocyclic salts are promising in terms of their further study as surfactants.