Телуроіндукована циклізація 2-(бут-2-енілтіо)хінолінкарбальдегіду та хіназолін-4-ону

Abstract

Арилтелуртрихлориди зарекомендували себе в якості хороших циклізуючих реагентів у реакціях електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації, пропенільних похіднихгетероциклів. Натомість, інформації по використанню в реакціях з п-алкоксифеніл телуртрихлоридами бутенільних похідних обмежене. В даній роботі досліджено регіоселективність процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації бут-2-енільних тіоетерів хінолін-3-карбальдегіду та хіназолін-4-ону п-метоксифенілтелуртрихлоридом. Встановлено, в результаті телуро-індукованої циклізації п-метоксифеніл телуртрихлоридом бут-2-енільних тіоетерів хіноліну та хіназоліну регіоселективно одержано ангулярні трициклічні хлориди – 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)- 1-метил-5-форміл-2,3-дигідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хінолін-11-ію та 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)-1-метил-6- оксо-5-феніл-2,3,5,6-тетрагідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хіназолін-11-ію відповідно з анельованим шестичленним циклом у вигляді комплексів з п метоксифенілтелуртрихлоридом. Підібрано оптимальні умови проведення реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації.

Aryltellurium trichlorides have proven themselves as good cyclizing reagents in electrophilic intramolecular cyclization reactions, mainly of propenyl derivatives of heterocycles. On the other hand, information on the use of butenyl derivatives in reactions with p-alkoxyphenyltellurtrichlorides is limited. In this work, the regioselectivity of the process of electrophilic intramolecular cyclization of but-2-enyl thioethers of quinoline-3 carbaldehyde and quinazolin-4-one with pmethoxyphenyltellurium trichloride was investigated. It was established that, as a result of the tellurium-induced cyclization with pmethoxyphenyltellurium trichloride of but-2-enyl thioethers of quinoline and quinazoline, angular tricyclic chlorides – 2-(dichloro(4-methoxyphenyl)-tellanyl)-1-methyl-5-formyl-2,3- dihydro-1H-[1,3]thiazino[3,2-a]quinolin-11-ium and 2-(dichloro(4-methoxyphenyl)-tellanyl)-1-methyl-6-oxo-5-phenyl-2, 3,5,6-tetrahydro-1H [1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-11-ium, respectively, with an annealed six-membered ring in the form of complexes with p-methoxyphenyltellurium trichloride. Optimal conditions for the electrophilic intramolecular cyclization reaction were selected.