Комплекси n-метоксифенілтелуртрихлориду з алільними тіоетерами 5-арил-1,3,4-оксадіазолу

Abstract

1,3,4-Оксадіазол та його функціональні похідні володіють широким спектром біологічної активності. Відомі приклади використання оксадіазолів у матеріалознавстві, як високоенергетичних молекул. Тому синтез нових функціональних похідних на їх основі є актуальною проблемою. В даній роботі наведено синтез алільних тіоетерів 5-нітрофеніл-1,3,4- оксадіазолу реакцією алкілування відповідних тіонів аліл бромідом в спиртово-лужному середовищі. Такі тіоетери досліджувалися в реакціях з фенілселентригалогенідами, в результаті чого синтезовано галогеніди оксадіазоло[2,3-d][1,3,4]тіаселеназинію. Нами досліджено взаємодію телуровмісного аналогу — п-метоксифенілтелуртрихлориду з алільними тіоетерами 5-нітрофеніл-1,3,4-оксадіазолу. Встановлено, що реакція між п-метоксифенілтелуртрихлоридом та досліджуваними алкенільними тіоетерами протягом 8 годин відбувається з утворенням адуктів складу субстрат-електрофіл 1:1 не залежно від співвідношення реагентів. Спроби зміни полярності розчинника, збільшення часу реагування та зміни температурного режиму не змінили напрямку реакції. На основі отриманих експериментальних спектральних даних та даних елементного аналізу запропоновано будову одержаних комплексів.

1,3,4-Oxadiazole and its functional derivatives have a wide spectrum of biological activity. There are well-known examples of the use of oxadiazoles in materials science as high-energy molecules. Therefore, the synthesis of new functional derivatives based on them is an urgent problem. This paper describes the synthesis of allylic thioethers of 5-nitrophenyl-1,3,4-oxadiazole by the alkylation reaction of the corresponding thiones with allyl bromide in an alcohol-alkaline medium. Such thioethers were studied in reactions with phenylselentrihalides, as a result of whichoxadiazolo[2,3-d][1,3,4]thiaselenazinium halides were synthesized. We investigated the interaction of the tellurium-containing analogue p-methoxyphenyltellurium trichloride with allylic thioethers of 5-nitrophenyl-1,3,4-oxadiazole. It was established that the reaction between p-methoxyphenyl tellurium trichloride and the investigated alkenyl thioethers within 8 hours occurs with the formation of adducts of the substrate-electrophile composition 1:1, regardless of the ratio of reagents. Attempts to change the polarity of the solvent, increase the reaction time, and change the temperature regime did not change the direction of the reaction. Based on the obtained experimental spectral data and elemental analysis data, the structure of the obtained complexes is proposed.