Розрахунок гідрофільно-ліпофільного балансу для системи 2,3-заміщеного-5,6-дигідро-3h-[1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4] триазол-7-ію

Abstract

Катіонні поверхнево-активні речовини широко застосовуються в промисловості, медицині та при вивченні ряду фізико-хімічних процесів. Аналіз літературних даних свідчить про високу протимікробну, антигрибкову та біоцидну активність кПАР. Широке використання методів QSPR дозволяє проводити прогнозування властивостей нових сполук з наперед заданими властивостями. Одним із важливих параметрів кПАР є співвідношення полярної (зарядженої позитивно «голови») та неполярної (довгого вуглеводневого «хвоста») частин їх молекул. Таке співвідношення називають гідрофільно-ліпофільним балансом (HLB). У 1949 р. Гріффіна та у 1957 р. Девіс розробили шкали HLB колоїдних ПАР, згідно яких, HLB параметр може приймати значення в інтервалі від 1 (речовина не розчиняється у воді, але добре розчиняється у неполярних рідинах) до 40 (речовина добре розчиняється у воді, і не розчиняється у неполярних рідинах) умовних одиниць. Враховуючи складність експериментального визначення показника HLB, було розроблено математичні адитивні моделі для його розрахунку. У наших попередніх дослідженнях було розроблено методики синтезу катіонних 1,2,4-триазолієвих систем, у тому числі кПАР на основі 1,3-тіазоло-1,2,4-триазолієвого конденсованого ядра. Таким чином, в якості модельних об’єктів у даному дослідженню було обрано 2,3-заміщені 5,6-дигідро-3H-[1,3]тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ію. Конструювання модельних сполук проводили у програмі Avogadro із наступною оптимізацією геометрії за допомогою силового поля MMFF94. Розрахунок індексу HLB проводили трьома методами: методом Гріфіна, Девіса, та по співвідношенню полярної та неполярної площі на ізоповерхні молекули, за допомогою програмного пакету Vega ZZ. Встановлено прості математичні рівняння для розрахунку HLB на основі кількості атомів карбону у довго ланцюгових алкільних замісниках. Значення HLB є найбільшими при розрахунку за співвідношенням площ полярної та неполярної частин молекули. Розраховані значення HLB змінюються в широкому діапазоні, що дозволяє віднести досліджені системи до емульгаторів «олія/вода» (при коротких алкільних ланцюгах С1–С4), змочуючих агентів (при коротких алкільних ланцюгах С1–С5), емульгаторів «вода/олія» (при алкільних ланцюгах С5–С20), антивспінювачів (при алкільних ланцюгах С18–С20).

Cationic surfactants are widely used in industry, medicine, and in studies of a number of physicochemical processes. Analysis of the literature data indicates the high biological activity of cationic surfactants, particularly antimicrobial, antifungal, and in general biocidal. Currently, QSPR methods are increasingly used; they allow the prediction of properties based on the compound's molecular structure. One of the important parameters of cationic surfactants is the ratio of polar (positively charged "head") and non-polar (long hydrocarbon "tail") parts of their molecules. This ratio is called hydrophilic-lipophilic balance (HLB). In 1949, Griffin and Davis developed HLB scales of colloidal surfactants, according to which the HLB parameter can take values in the range from 1 (the substance is insoluble in water but soluble in nonpolar liquids) to 40 (the substance is soluble in water and insoluble in nonpolar liquids) conventional units. Given the complexity of the experimental determination of HLB, mathematical additive models for its calculation were developed. In our previous studies, methods for the synthesis of cationic 1,2,4-triazolium systems, including cationic surfactants based on 1,3-thiazolo-1,2,4-triazole condensed nucleus, were developed. Thus, 2,3-substituted-5,6-dihydro-3H-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium were selected as model objects in this study. The construction of model compounds was performed in the Avogadro program with subsequent optimization of the geometry using the force field MMFF94. The HLB index was calculated by three methods: Griffin, Davis, and the ratio of polar and nonpolar areas on the isosurface of the molecule using the software package Vega ZZ. Simple approach for calculating HLB based on the number of carbon atoms in long alkyl substituents have been established. HLB values are the largest when calculating the ratio of polar and non-polar parts of the molecule. The calculated values of HLB vary in a wide range, which allows referring the investigated systems to emulsifiers "oil/water" (for short alkyl chains C1–C4), wetting agents (for short alkyl chains C1–C5), emulsifiers "water/oil" (for alkyl chains C5–C20), antifoams (for alkyl chains C18–C20).