Алкілування 3-формілхінолін-2-ону алкеніл(алкініл) бромідами

Abstract

Функціональні та конденсовані похідні хінолін-2-ону проявляють широкий спектр біологічної активності. Наявність альдегідної групи та модифікація по положенню 1 чи 2 хінолін-2-ону відкриває перспективи в пошуку нових біологічно активних сполук. Одним із напрямків такої модифікації є анелювання додаткового азагетероциклу до хіноліну. В даній роботі досліджена взаємодія ненасичених алкілгалогенідів (4-бромобут-1-ен, 5-бромопент-1-ен, 5-бромопент-1-ин) з 3-формілхінолін-2-оном. Реакцію проводили в присутності в диметилформаміді з використанням натрій гідриду при кімнатній температурі або нагріванні до 80°С протягом 8 годин. Виявлено, що в знайдених умовах відбувається нерегіоселективне алкілування з утворенням суміші ізомерів О- та N-алкілування. Згідно спектральних даних співвідношення продуктів алкілування залежить від алкілуючого агенту. Так, при дії на 3- формілхінолін-2-он 4-бромобут-1-ену чи 5-бромопент-1-ину утворюється суміш О- та Nалкільних хінолінів у співвідношенні 1:1.5, при дії 5-бромопент-1-ену – 2:1. Дробною кристалізацією виділено N-бутеніл-3-формілхінолін-2-он, а в інших випадках виділені суміші з мінорними кількостями одного із ізомерів.

Functional and condensed quinolin-2-one derivatives exhibit a wide range of biological activity. The presence of an aldehyde group and modification at position 1 or 2 of quinolin-2-one expand the searching for new biologically active compounds. One of the directions of such modification is the annulation of an additional azaheterocycle to quinoline. In this work, the interaction of unsaturated alkyl halides (4-bromobut-1-ene, 5-bromopent-1-ene, 5-bromopent-1-yne) with 3-formylquinolin-2-one was investigated. The reaction was carried out in the presence of dimethylformamide using sodium hydride at room temperature or heating to 80°C for 8 hours. It was shown that under the found conditions, non-regioselective alkylation occurs with the formation of a mixture of O- and Nalkylation isomers. According to spectral data, the ratio of alkylation products depends on the alkylating agent. Thus, in case of using 3-formylquinolin-2-one, 4-bromobut-1-ene or 5-bromopent-1- yne, a mixture of O- and N-alkyl quinolines is formed in a ratio of 1:1.5, and in case of 5-bromopent1-ene - 2:1. N-butenyl-3-formylquinolin-2-one was isolated by fractional crystallization, and in other cases, mixtures with minor amounts of one of the isomers were isolated.