Синтез кватернізованого тіазолохіназоліній трийодиду та його використання як активної речовини потенціометричного сенсора

Abstract

Вперше синтезовано, виділено та ідентифіковано трийодид ангулярної будови 1,2,4,5- тетрагідро-4-етил-1-(йодометил)-1-метил-5-оксотіазоло[3,2-a]хіназолін-10-ію. Утворення трийодиду підтверджено елементним аналізом, а будову спектрами ЯМР які містять сигнали анельованого тіазолінового циклу. Проходження циклізації підтверджується зміною мультиплетності сигналів із синглетних (тіоетер) на дублетні (тіазол), а також зміщення в більш слабке поле спектру метильної групи з 1.83 м.ч. до 2.15 м.ч. Знайдено оптимальні умови реакції синтезу тіазолохіназоліній трийодиду з використанням двократного надлишку йоду в хлороформі протягом 24 годин за кімнатної температури з виходом 84%. Отриманий продукт тіазолохіназоліній трийодид використано як активну речовину для ПВХ пластифікованого трийодид селективного потеніцометричого сенсора. Сенсор володів над-Нернстівським відгуком у 75 мВ/рС та межею 5 10-6 моль/л I3 - та часом життя більше 4 місяців. Робочий діапазон рН сенсора лежить у межах рН 2-10, а час відгуку становить 15-30 с. Сенсор селективний до аніонів а також володіє чутливістю до молекулярного йоду та йодиду. Сенсор використано як індикаторний електрод для розробки методики прямого потенціометричного титрування аскорбінової кислоти розчином KI3 у інтенсивно забарвлених фруктових соках та вітамінних препаратах. Правильність розробленої методики підтверджено методом введено-знайдено та методом ВЕРХ.

For the first time, the synthesis, isolation, and identification of angular triiodide, 1,2,4,5- tetrahydro-4-ethyl-1-(iodomethyl)-1-methyl-5-oxothiazolo[3,2-a]quinazolin-10-ium, have been achieved. The formation of the triiodide was confirmed by elemental analysis, and its structure was approved by NMR spectra containing signals from the fused thiazolonine ring. The cyclization process was confirmed by the change in signal multiplicity from singlets (thioether) to doublets (thiazole) and a shift to a weaker field in the spectrum of the methyl group from 1.83 ppm to 2.15 ppm. Optimal reaction conditions for the synthesis of thiazolochinazolinium triiodide were found using a double excess of iodine in chloroform at room temperature for 24 hours, yielding 84%. The obtained thiazolochinazolinium triiodide product was utilized as an active substance for a PVC plasticized triiodide selective potentiometric sensor. The sensor exhibited a super-Nernstian response of 75 mV/pC with a detection limit of 5 10-6 mol/L I3 - and a lifetime exceeding 4 months. The pH working range of the sensor was found to be within pH 2-10, with a response time of 15-30 s. The sensor is selective to anions and exhibits some sensitivity to molecular iodine and iodide. The sensor was used as an indicator electrode for the direct potentiometric titration of ascorbic acid using a solution of KI3 in intensely colored fruit juices and vitamin preparations. The accuracy was confirmed by the added-found method and HPLC analysis.