Взаємодія 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідину з телуровмісними електрофільними реагентами

Abstract

Хімія телуровмісних електрофільних реагентів на сьогоднішній день залишається менш вивченою та дослідженою порівняно з іншими халькогеновмісними електрофілами. У наведеному дослідженні вивчено взаємодію тетрагалогенідів телуру та пметоксифенілтелуртрихлориду з 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3- d]піримідином. Виявлено, що реакції з тетрагалогенідами телуру, які генерували in situ, у льодяній оцтовій кислоті приводять до утворення адуктів складу 4-(алілокси)-5,6-диметил-2- (тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-тетрагалогенід телуру 1:1, будову яких підтверджено спектральними даними ЯМР ¹Н, а склад елементним аналізом. Проведення реакції між 4- (алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідином та пметоксифенілтелуртрихлоридом в льодяній оцтовій кислоті не змінює напряму реакції і призводить до адуктів аналогічного складу. На основі одержаних експериментальних даних показано, що природа електрофільного реагенту, заміна тетрахлоридів телуру на арилтелуртрихлорид, не впливає на результат та не змінює напряму реакції, що дозволяє регіоселективно отримувати адукти складу субстрат-електрофіл 1:1.

The chemistry of tellurium-containing electrophilic reagents remains less explored and studied compared to other chalcogen-containing electrophiles. This study investigates the interaction of tellurium tetrahalides and p-methoxyphenyltellurium trichloride with 4-(allyloxy)-5,6-dimethyl-2- (thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine. It was found that reactions with in situ generated tellurium tetrahalides in glacial acetic acid lead to the formation of adducts with a 1:1 composition of 4- (allyloxy)-5,6-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-tellurium tetrahalide, confirmed by ¹H NMR spectral data and elemental analysis. Reactions between 4-(allyloxy)-5,6-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine and p-methoxyphenyltellurium trichloride in glacial acetic acid also yielded adducts of an identical composition, indicating that substituting tellurium tetrachlorides with aryl tellurium trichloride does not alter the reaction’s outcome. Experimental data demonstrate that the nature of the electrophilic reagent does not affect the reaction path, enabling regioselective formation of 1:1 substrate-electrophile adducts.