Протимікробна активність лінійних халькогенофункціоналізованих похідних тіазоло[2,3-b]хіназолінію

Abstract

У наведеному дослідженні вивчено протимікробну активність лінійних халькогенофункціоналізованих похідних тіазолохіназолінового ряду щодо патогену Staphylococcus aureus та вплив низькоінтенсивного лазерного випромінювання на чутливість до хлоридів тіазоло[2,3-b]хіназолінію. В результаті роботи проведено синтез досліджуваних хлоридів тіазоло[2,3-b]хіназолінію реакцією халькогено-індукованої циклізації. Вперше одержано хлорид 2,3-дигідро-2-((трихлоро-λ 4 -селаніл)метил)-5-оксо-8-(трифторометил)-5Hтіазоло[2,3-b]хіназолін-10-ію та підтверджено його будову з використанням сучасних спектральних методів (ЯМР 1Н, ІЧ-спектроскопія). На основі експериментальних даних мікробіологічної активності встановлено, що хлорид 2,3-дигідро-2-((трихлоро-λ 4 -теланіл)метил)-5-оксо-8-(трифторометил)-5H-тіазоло[2,3- b]хіназолін-10-ію виявив меншу мінімальну інгібуючу та мінімальну бактерицидну активність (62.5 мг/мл) в порівнянні з селеновим аналогом значення МІК та МБК якого становлять 250 мг/мл. Вплив природи халькогену щодо Staphylococcus aureus суттєво впливає на активність базового тіазоло[2,3-b]хіназоліну. Використання низькоінтенсивного лазерного випромінювання червоного спектру не впливає на підвищення активності досліджуваних хіназолінів.

The study examines the antimicrobial activity of linear chalcogen-functionalized derivatives in the thiazoloquinazoline series against the pathogen Staphylococcus aureus and investigates the influence of low-intensity laser radiation on the sensitivity of thiazolo[2,3-b]quinazoline chlorides. The research involved synthesizing the investigated thiazolo[2,3-b]quinazoline chlorides via chalcogen-induced cyclization. For the first time, 2,3-dihydro-2-((trichloro-λ 4 -selanyl)methyl)-5-oxo8-(trifluoromethyl)-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-10-ium chloride was obtained, and its structure was confirmed using advanced spectral methods (¹H NMR and IR spectroscopy). Based on experimental microbiological data, it was determined that 2,3-dihydro-2-((trichloroλ 4 -tellanyl)methyl)-5-oxo-8-(trifluoromethyl)-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-10-ium chloride showed lower minimum inhibitory and minimum bactericidal concentrations (62.5 mg/mL) compared to its selenium analog, with MIC and MBC values of 250 mg/mL. The nature of the chalcogen significantly affects the antimicrobial activity of the base thiazolo[2,3-b]quinazoline against Staphylococcus aureus. The application of low-intensity red-spectrum laser radiation does not enhance the activity of the quinazolines studied.