Синтез та дослідження 2-(5-аміно-4-феніл-1,2,4-триазол-3-ілсульфаніл) ацетогідразиду як аналога ізоніазиду

Abstract

Синтезований 2-(5-аміно-4-феніл-1,2,4-триазол-3-ілсульфаніл)ацетогідра- зид (І) має структурну та електронну схожість з протитуберкульозним засобом ізоніазид, що було нами підтверджено за допомогою цілого ряду теоретичних методів. Програма PASS також прогнозує для триазолу І протитуберкульозну активність на рівні ізоніазиду, тому очевидно, що подальша робота в дослідженні активності сполуки І на біоматеріалі є необхідною і перспективною.

2-[(5-Amino-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetohydrazide I was synthesized and its structure was determined and confirmed with spectral methods (NMR, FT-IR) and with elemental analysis. The new triazole I was theoreticaly investigated for its similarity to a well known drug isoniazid. Similar fragments between these two molecules were established and electrostatic potential, partial atomic charges and Fukui function were analysed. The reactivity of the synthesized triazole was predicted and the most likely reactive sites based on nucleophilic, electrophilic or radical attack were determined. We calculated intramolecular noncovalent interaction and defined several types of Hydrogen bond in triazole I.