Синтез тіазолохіназолінарилтелуриду

Abstract

Симетричні та несиметричні халькогеніди органічної природи є класом елементорганічних сполук, які широко використовують як проміжні синтетичні продукти в ряді органічних реакцій, як ліганди в хімії координаційних сполук, володіють широким спектром біологічної активності. В хімії телурорганічних сполук особливе місце займають диарилтелуриди, які мають важливе синтетичне значення для утворення нових вуглець-вуглецевих зв'язків. Синтез нових представників даного класу телуровмісних сполук є актуальним завданням. Одним із основних методів одержання диарилтелуридів є взаємодія арилборонових кислот з диарилдителуридами за наявності різних металовмісних каталізаторів або мікрохвильового випромінювання. В даній роботі розглянуто спосіб одержання несиметричних телуридів реакцією відновлення натрій сульфітом солей тіазолохіназолінарил дихлоротелуридів без використання каталізаторів. Встановлено, що реакція гідрохлориду 2-((дихлоро(4-метоксифеніл)-4-теланіл)метил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну з трикратним надлишком натрій сульфіту призводить до утворення 2-(((4-метоксифеніл)теланіл)метил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну. Слід відмітити, що при відновленні не розщеплюється зв'язок Те–С. При аналізі спектральних даних сигнали протонів тіазольного циклу та екзоциклічного арилтелурового фрагменту зазнають сильнопольного зміщення. Таким чином, в результаті реакції відновлення гідрохлориду 2-((дихлоро(4-метоксифеніл)-4-теланіл)метил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну отримано біологічно перспективний та придатний для подальшої функціалізації телурид.

Symmetric and asymmetric chalcogenides of organic nature are a class of organometallic compounds that are widely used as intermediates in a number of organic reactions, as ligands in the chemistry of coordination compounds, they have a wide range of biological activity. Diaryl tellurides, which are important for the formation of new carbon-carbon bonds, have a special area in the chemistry of organotelluric compounds. The synthesis of new representatives of this class of tellurium-containing compounds is an urgent task. One of the main methods of obtaining of diaryl tellurides is the interaction of arylboronic acids with diarylditellurides in the presence of various metal-containing catalysts or microwave radiation. In this paper, we have considered the method of obtaining asymmetric tellurides by the reaction of reduction of sodium sulfite with salts of thiazoloquinazolinaryl dichlorotellurides without the usage of catalysts. It was found that the reaction of 2-((dichloro(4-methoxyphenyl)-4-tellanyl)methyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one hydrochloride with triple excess of sodium sulfite leads to the formation of 2-((4-methoxyphenyl)tellanyl)methyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo [2,3-b]quinazolin-5-one. It should be noted that the recovery does not break the bond Te-C. In the analysis of spectral data, the signals of the protons of the thiazole cycle and the exocyclic aryltelluric fragment undergo a strong field shift. Thus, as a result of the reduction reaction of 2-((dichloro(4-methoxyphenyl)-4-tellanyl)methyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one hydrochloride, a biologically promising and suitable for further functionalization telluride was received.